Carbohidratos

 

Carbohidratos

Los carbohidratos, conocidos también como hidratos de carbono, glúcidos o azúcares (sakcharon, azúcar), son compuestos orgánicos formados en su mayoría por carbono, hidrógeno y Oxígeno, aunque en algunos, se encuentran también el azufre y nitrógeno. Los carbohidratos son sintetizados a partir de CO2  y de H2O por organismos fotosintéticos mediante el aprovechamiento de los fotones de la luz (fotosíntesis) o bien por rutas anabólicas en los organismos heterótrofos. Cabe señalar que el agua está formada por O e H en una proporción 1:2, y en los carbohidratos, la relación de átomos de C y moléculas de agua está en una proporción de 1:1, de ahí su nombre: hidratos de carbono.     Funciones   En los organismos vivos las funciones de los carbohidratos se pueden agrupar en (a) energéticas (glucógeno en animales y almidón en vegetales, bacterias y hongos), (b) de reserva, (c) compuestos estructurales (como la celulosa en vegetales, bacterias y hongos y la quitina en artrópodos) (d) precursores, o bien (e) moléculas de reconocimiento (receptores): - La glucosa es uno de los carbohidratos más sencillos, comunes y abundantes; es la molécula combustible de la mayoría de los organismos.   - Los carbohidratos se pueden almacenar en forma de almidón en los vegetales y de glucógeno en los animales. Ambos polisacáridos pueden ser degradados hasta glucosa.   - Los carbohidratos estructurales forman parte de las paredes celulares en los vegetales y les permiten soportar cambios en la presión osmótica entre los espacios intra y extracelulares. Esta, es una de las sustancias naturales más abundantes en el planeta. La celulosa, estructura fibrosa construida de glucosa, tiene la función de carga y soporte, la celulosa es de origen vegetal principalmente, sin embargo algunos invertebrados tienen celulosa en sus cubiertas protectoras. El polisacárido estructural más abundante en los animales es la quitina.   En los procariotes forma la pared celular construida de azúcares complejos como los peptidoglucanos y ácidos teicoicos. A las propiedades de esta estructura se le atribuyen muchas de las características de virulencia y antigenicidad. En algunos animales como los insectos los carbohidratos forman la quitina, el ácido condroitín sulfúrico y el ácido hialurónico.   -  Los carbohidratos son precursores de ciertos lípidos, proteínas y coenzimas como el ácido ascórbico (vitamina C) y el inositol.   - Intervienen en complejos procesos de reconocimiento celular, en la aglutinación, coagulación y reconocimiento de hormonas.   Los carbohidratos se pueden clasificar como monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos de acuerdo a la cantidad de monómeros que este presente en la molécula.   Los disacáridos están formados por dos unidades de azúcar, cuando la molécula está formada por pocas unidades (3-9unidades) se llama oligosacárido, usualmente están asociados con proteínas (glicoproteínas de membrana) y lípidos (glucolípidos), con funciones fisiológicas especiales.   Los polisacáridos constan de muchas unidades de monosacáridos y tienen pesos moleculares muy altos. Estas moléculas pueden constituirse de las mismas unidades (homopolisacáridos como la amilosa, amilopectina, quitina, glucógeno y celulosa) o de unidades diferentes (heteropolisacáridos como los peptidoglicanos, glicosaminoglicanos y proteoglicanos)   Las configuraciones de los monosacáridos cíclicos son representadas por fórmulas de Haworth. Cuando una aldohexosa forma una estructura cíclica de 6 miembros se conoce como piranosa, cuando el ciclo es de 5 miembros (independientemente de que la molécula cuente con 6 carbonos), se denomina furanosa.   Tanto las piranosas como las furanosas pueden tener isómeros a y b. Las piranosas pueden adquirir la configuración de bote o de silla, al igual que el ciclohexano. Las furanosas por el contrario, tienen una configuración planar en el espacio. Cuando se forma la estructura cíclica, la molécula puede adquirir dos tipos de configuración diferentes: En el caso de las cetosas, el grupo carbonilo del carbono 2, reacciona con el hidroxilo, del carbono 5 dando origen a una estructura cíclica de 5 miembros (furanosa), al nuevo compuesto, se le denomina hemicetal. Una reacción en la cual el ciclo se hace por el ataque nucleofílico del OH del carbono 5 al carbono 1 de la hexosa, dará origen a un hemiacetal (piranosa).   La formación de hemiacetales dentro de las moléculas de carbohidrato produce un carbono asimétrico adicional que es el carbono 1, al cual se le llama carbono anomérico. El carbono anomérico puede tener el OH orientado hacia abajo en cuyo caso se denominará por ejemplo alfa -D-Glucopiranosa; cuando el OH se orienta hacia arriba, entonces se llamará beta-D-Glucopiranosa. Esto origina diasteroisómeros, y los dos isómeros resultantes se conocen como anómeros. Al formarse el anillo hemicetálico, el carbono 2 se transforma en asimétrico dando origen a los isómeros alfa y beta, continuando con el ejemplo, a la alfa-D-fructofuranosa y la alfa -D- fructofuranosa.   Dependiendo el número de átomos de carbono que posea un monosacárido, este se clasifica como:   Triosas: gliceraldehído (aldotriosa) y dihidroxiacetona.(cetotriosa) Tetrosas: eritrosa, treosa (tetraaldosas) y eritrulosa (tetracetosa) Pentosas: ribosa, arabinosa, xilosa, lixosa (pentoaldosas), ribulosa y xilulosa (pentocetosas). Hexosas: alosa, altrosa, glucosa, manosa, gulosa, idosa, galactosa, talosa (hexoaldosas), psicosa, fructosa, sorbosa y tagatosa (hexocetosas). Heptosas, etc.   Los carbohidratos son compuestos que tienen una fórmula condensada CnH2nOn, en donde n es el número de carbonos, por ejemplo en la glucosa n=6, por tanto su fórmula molecular es: C6H12O6. Se pueden encontrar en forma lineal o bien cíclica. A ésta última corresponde también la fórmula molecular CnH2nOn. Además de los grupos aldehído o cetona, los carbohidratos contienen también varios grupos hidroxilo (OH), todos ellos generan cargas parciales en la molécula, lo que facilita la formación de puentes de hidrógeno con el solvente que los contiene si este es polar como el agua, de ahí que los monosacáridos sean muy solubles en solventes polares.   Los disacáridos como la sacarosa están constituidos por dos monosacáridos unidos covalentemente por un enlace O-glucosídico, que resulta cuando un hidroxilo en el azúcar reacciona con el carbono anomérico de otra. Esta reacción representa la formación de un acetal a partir de un hemiacetal (glucopiranosa) y un alcohol. Para su formación, se necesita de la salida de una molécula de agua y para su ruptura, la hidrólisis de la misma. La manera en que los monosacáridos se unen para formar polisacáridos lleva a la formación de diferentes enlaces, el más común es el alfa, en el cual los enlaces del átomo de oxígeno que participa en el enlace glucosídico están en el mismo lado. El enlace b es aquel en el cual los enlaces del átomo de O que participa en el enlace glucosídico, están en diferente lado, es decir, arriba y abajo, o hacia abajo y serán a. Los átomos de carbono que participan en el enlace glucosídico pueden ser el 1 y 4, el 1y 1 o bien para ramificar el polisacárido el 1 y 6.   Los azúcares modificados por los sistemas biológicos pueden tener asociados grupos amino o acetilo, oxidarse en sus grupos alcohol, aldehido o cetona y formar ácidos, reducirse y formar desoxi-azúcares, o bien fosforilarse y formar monosacáridos mono o di fosforilados (como el gliceraldehído-3-fosfato o la glucosa-6-fosfato). La oxidación de una aldosa o de una cetosa da origen a los azúcares ácidos; estos pueden sufrir oxidaciones por la acción de alguna enzima o por medio de agentes oxidantes. A los azúcares capaces de oxidarse se les llama azúcares reductores. Los carbohidratos son derivados aldehídicos o cetónicos de alcoholes polihídricos (con varios hidroxilos Cuando por hidrólisis no es posible romper mas un carbohidrato con función reductora (aldehído o cetona) y varias funciones alcohol, la molécula se denomina monosacárido. Según el grupo carbonilo presente el monosacárido, se dividen en aldosas (si está en el extremo de la molécula) como la glucosa y cetosas (si está en medio de la molécula) como la ribulosa. Los términos pueden ser combinados Ej. La glucosa es una aldohexosa mientras que la ribulosa es una cetopentosa.   La glucosa es la única aldosa que aparece en forma libre en la naturaleza como monosacárido.  A pesar de ello, existen muchos otros monosacáridos (D-gliceraldehído, D-Ribosa y D-Galactosa), que son importantes componentes de otras biomoléculas. Los  L carbohidratos son mucho menos abundantes en la naturaleza que las D. Puedes descargar el  documento de word, que te servirá como un apunte de ayuda para que estudies; de igual forma tienes está presentación de apoyo.